第一个问题：经过本人计算，对位苯二甲酸共轭能高于间位苯二甲酸。原因如下：羧基是强共轭吸电子基，在取代苯单环体系中，该类吸电子基对于苯环临对位碳有吸电子性，而对于间位碳几乎无效应。而且，当两共轭吸电子基处于对位时，其共轭吸电子性相互抵消，间位苯二甲酸使苯环电子云密度全面下降。故共轭能较后者强。补充一点，对位和间位都不会产生氢键。
在高温下，间位苯二甲酸会转化为对位，既然对位更稳定，只需提供跨越反应能垒的能量就可使间位转化为对位。
第二个问题：两者酸性没有太大差别，虽然间位苯二甲酸酸性略强，但在酸性高锰酸钾的酸性下，一般不会发生你所说的现行。
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