《送别》的原始曲调是美国作曲家奥德威《梦见家和母亲》的旋律。日本明治维新时期大量音乐作品，多采用直接输入西洋唱歌集，从中选出旋律的形式，《旅愁》就是其中之一。《旅愁》是日本学校歌曲作者犬童球溪（1884-1905）用《梦见家和母亲》填词而成的。
填词后的曲调进行与原曲并不完全相同，是填词者根据词的需要作了相应变动。歌词改为二段词，最后八小节是原原本本地重复开头段的四句歌词，这和《梦》是有区别的。
李叔同于1907年留学日本，而当时《旅愁》一歌原刊载于同时期日本的《中等教育唱歌集》中，李叔同被其深深吸引。1911年李叔同回国后，他所做填词歌曲《送别》采用的正是《旅愁》的曲调，伴奏谱也基本一致。
他的乐歌作品广为青年学生和知识分子喜爱，像《送别》、《忆儿时》、《梦》、《西湖》等，特别是《送别》，先后被电影《早春二月》、《城南旧事》成功地选作插曲或主题歌，已成为了一个历史时期中国青年学生或知识分子思想感情的象征。
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